上杉氏は鎌倉幕府の中にあって足利氏との血縁関係を結ぶ。やがて、足利尊氏によって室町幕府が樹立されると、上杉氏は山内・犬懸・扇谷・宅間の四家に別れ、武家発祥の地・鎌倉の押さえである鎌倉公方を支える関東管領となる。太田氏は資房の代に扇谷上杉家に仕えている。足利領の丹波国八田郷上杉村を相続した上杉朝定の養子・顕定が鎌倉の扇ヶ谷に住んだが、その子で評定衆に列した氏定の若党が太田氏だった。
さて、鎌倉公方・足利持氏が京都の室町幕府将軍・足利義教と対立し、諌める関東管領・上杉憲実(越後守護・上杉房方の三男)と武力衝突に及ぶ(永享の乱[1438])。幕府は上杉持房を総大将とし、駿河国の今川範忠や南陸奥の伊達持宗・白川氏朝・石橋義久らに、上杉憲実を支援し鎌倉公方・足利持氏討伐を命じた。この戦いで足利持氏は敗れ自刃。乱後、山内憲実は主君を自刃に追いやった責任を感じ家督を子の憲忠に譲る。また、持朝も足利持氏の子・成氏が鎌倉公方に就任すると、扇谷上杉持朝も子の顕房に家督を譲り隠居。
ここに至って、太田資房の子・資清(道真)は氏定の子・扇谷上杉持朝の家宰として山内上杉家の家宰・長尾景仲と並び立ち「関東無双の案者」と称されるようになる。
1454(享徳3)年に鎌倉公方・足利成氏が山内上杉憲忠を謀殺し関東を二分する享徳の大乱が勃発。扇谷上杉顕房は家宰・太田資清とともに、上杉憲顕(犬懸上杉家)や山内上杉家宰・長尾景仲らの軍勢を率いて戦う。しかし、犬懸上杉憲顕は立河原にて足利成氏の軍勢の襲撃を受け高幡不動にて自刃。扇谷上杉顕房は大石房重らを率いて分倍河原へと兵を進めるも、大石房重が討死。更に結城成朝率いる足利成氏軍に圧され、武蔵夜瀬(現在の三鷹市)にて千秋上杉(小山田上杉)藤朝とともに自刃。長尾景仲は常陸小栗城へと敗残兵をまとめて退いた。ここで足利成氏は下総古河城に入り那須資持・筑波潤朝・小田朝久らを加えて常陸小栗城の長尾景仲を攻め敗走させた。
一方、主君を失った扇谷上杉家では、太田資清が家宰の座を子の資長(道潅)に譲ることで敗戦の責任をとり、上杉持朝が再び扇谷上杉家の当主となった。太田資長は、古河に拠った足利成氏に備えるために、江戸城の築城、岩付城、河越城の三城を築城する。 1466(文正元)年、関東管領山内房顕が没すると、家宰長尾景信と扇谷持朝らは、越後守護上杉房定の子の顕定を迎えて関東管領とした。京都の室町幕府では、管領細川勝元が駿河守護・今川範忠、信濃守護・小笠原光康、下野守護・宇都宮等綱、前下総守護・千葉胤直に鎌倉公方・足利成氏討伐を命じる。駿河守護・今川範忠は後花園天皇からの錦の御旗を掲げ足利成氏方の武田信長を破って鎌倉を制圧。新関東管領・上杉房顕を擁して上野国三宮原(現在の群馬県吉岡町)にて岩松持国率いる足利成氏軍と対峙。
ところが、宇都宮等綱は宇都宮城を落城させられ、千葉胤直も親成氏派の一族・馬加康胤によって討ち取られ、これ以降は利根川を挟んで鎌倉公方・足利成氏軍と関東管領・上杉軍が睨み合う状態となった。足利成氏は古河城を御所とし以降は古河公方と呼ばれる。
「関東無双の案者」と並び称された山内上杉家宰・長尾景信は古河公方・足利成氏の居城・古河城を陥落させた。しかし、間もなく奪還され、再び攻め入ろうとしていた矢先の1473年に五十子の陣中で没してしまう。同じ時期に扇谷上杉持朝から家督を承継していた政真が五十子にて討死。実子が無かったために叔父の定正が扇谷上杉家の家督を承継した。
ところで、山内上杉家宰は総社長尾家に入っていた弟の長尾忠景が承継した。これは、白井長尾家の力の増長を恐れた山内上杉顕定の意向によるものという。これに対して、長尾景信の嫡男である白井長尾景春が主家に叛旗を翻す(長尾景春の乱)。
扇谷上杉家宰・太田道潅は山内上杉顕定を助け、白井長尾景春に与した関東の名門・豊島氏を石神井城に討つなどの活躍をする。各地で劣勢に立たされた長尾景春は敵の敵は味方とばかりに古河公方・足利成氏と組み関東を二分する。しかし、太田道潅が足利成氏との間で和議を成立させると、白井長尾景春は降伏し鉢形城から退去した。
足利成氏との間の和議が山内上杉顕定中心で進められたことや家宰・太田道潅の勢力拡大を快く思わなかった扇谷上杉定正は1486(文明18)年に糟屋館にて太田道潅を謀殺。
父の太田道潅が主君・扇谷上杉定正の手に掛かった後、子の資康は山内上杉顕定へと鞍替えする。また、多くの扇谷家臣団が山内上杉家を頼った。もともと、両上杉家と並び称される割には、関東管領職を伝える山内上杉家と比較して勢力の大きく無かった扇谷上杉家の力は益々見劣りのするものとなっていった。事がここに及んで危機感を抱いた扇谷上杉定正は宿敵である古河公方・足利成氏と結ぶ。
山内上杉顕定は実父・越後上杉房定の支援を受け、1488(長享2)年2月に太田資康や扇谷上杉定正の実兄・三浦高救とともに本拠のある武蔵国鉢形城から扇谷上杉家の本拠地・糟屋館を目指し実蒔原で干戈を交えた。ここに、いわゆる長享の乱が幕を開けたのである。
実蒔原で敗れた山内上杉顕定は扇谷上杉家の河越城を襲撃するも、白井長尾為景が古河公方足利成氏の子・政氏の軍を率いて扇谷上杉定正に加勢。須賀谷原と高見原で山内上杉軍は敗北する。
しかし、1494(明応3)年に扇谷上杉定正の名代の三崎城主・三浦時高と小田原城主・大森氏頼が亡くなると形勢が妖しくなる。そして、扇谷上杉定正は、駿河守護今川氏親の後見を勤める北条早雲に援軍を求め、鉢形城の山内上杉顕定を討つために高見原への出陣の途上で荒川で落馬し命を落としてしまう。扇谷上杉家の家督は養子の朝良が承継した。
そして、1504(永正元)年9月27日に、武蔵国立河原で山内上杉顕定・足利政氏連合軍と扇谷上杉朝良・今川氏親・北条早雲連合軍が立河原で激突。山内上杉顕定は敗れ壊走。山内上杉顕定の弟の越後上杉房能は越後守護代長尾能景(謙信の父)を派遣し、却って河越城を包囲。扇谷上杉朝良を下し両上杉家の和睦が成立する。
この直後、山内上杉顕定の弟の越後上杉房能が、越後守護代長尾為景(謙信の父)が擁する上条上杉定実軍に討ち取られるという事件が勃発。山内上杉顕定は、1509(永正6)年に 長尾為景討伐の軍旅を催し越後入りするも却って討ち取られてしまう。
山内上杉顕定の討死によって、その養子である憲房と顕実(足利成氏の子)が対立。古河公方家でも足利政氏とその子・足利高基が対山内上杉家対応策を巡って対立。扇谷上杉朝良はこれを収拾しようと奔走している隙に白井長尾景春が再び勢力を結集させ、更には、かつて扇谷上杉家の盟友だった北条早雲が相模に侵攻。遂には相模三浦氏を攻め滅ぼし関東支配の橋頭堡を築くに至った。
posted by N.T.Vita brevis, ars longa. Omnia vincit Amor.