日本最古の学校施設。天文年間(1550年頃)には、彼のザビエルをして、「日本国中最も大にして、最も有名な坂東の大学」と形容されるも、惜しいことではあるが、明治5年に伝統の灯は途絶えてしまっている。現在の施設は、昭和57年から始まった「史跡足利学校跡保存整備事業」によって平成2年に江戸中期頃の姿を復元したものという。
この足利の地は、源氏の名門にして、室町幕府を創設した足利氏の父祖伝来の地としても知られている。実際、この足利学校のすぐ横には、足利氏の居館の跡に建立された鑁阿寺がある。そのため、足利学校の創設者を、八幡太郎義家の孫で初めて足利を名乗った源(足利)義康の子の義兼とする説がある。その一方で、小野篁とする説もあり、実際、足利学校の中にある孔子廟には孔子と並んで小野篁が祀られている。また、奈良・平安朝時代に国毎に置かれた国学と呼ばれる地方豪族師弟教育機関に起源を求める考えもある。いづれも伝説の域を出ることはない。
足利学校が確りと歴史に名を刻むのは、室町時代に関東管領上杉憲実が足利学校の中興を成し遂げた頃から。憲実の手によって、学校長に当たる庠主制度が整備される。初代庠主は易学の権威として知られた鎌倉五山の快元。このことからも分かるように、足利学校の教科の内容は儒学を中心に易学、兵法などで構成されていた。もっとも、上杉憲実による「学規三条」に定められていたように、学生は入学とともに僧侶とされた。また、現在の大学のように講義を受けるということが中心ではなく自習を中心とし、在学期間も各自学生の任意とされたという。
2003年8月24日、高崎から両毛線にて訪問。

孔子廟内の孔子像。なお、孔子廟は徳川第4代将軍家綱の代に造営されたという。

孔子廟内の小野篁像
[参考]学規三条：�@学ぶべき学問の内容や規則を守らない学生の在校の不許可�A就学に不熱心な学生の在校不許可�B学生は僧侶の身分とする